Boy, with Caution, işsizlik, aile baskısı ve geçmiş dedikodular arasında sıkışan Ki-woo’nun Hyun-jae ile tanışmasıyla değişen yaşamını konu alıyor. Okul başkanının oğlu olan Ki-woo’ya herkes yaralı gençten uzak durmasını söyler, ancak o Hyun-jae’nin gerçek duygularını merak eder. Bu ilgi, kendisini uzun zamandır görünmez hisseden Hyun-jae için özel bir anlam taşır. Ki-woo’nun telefonunda gördüğü anonim sohbet uygulaması ise aralarında gizli bir bağ kurulmasına yol açar.